Con la llegada de los invasores romanos en el 206 a.C. se alteraría todo el sistema imperante en el mundo ibero anterior. En adelante la explotación de la tierra y el comercio servirán, sobretodo, para satisfacer las necesidades de los nuevos señores. No obstante, durante los primeros 250 años de permanencia romana, seguirá siendo Los Castillejos el principal centro de población de nuestras tierras; eso sí, con la introducción de los nuevos productos, materiales y técnicas de los romanos.

Será a partir del Siglo I d.C. cuando realmente se constata que en nuestras tierras todo ha cambiado. En estos momentos se puede comprobar ya como la romanización es casi pleno y así, en estos momentos, surgirá el principal núcleo de la vida romana en nuestras tierras: la ciudad romana del Cortijo del Tajo, núcleo sin duda de todas las tierras de los alrededores

Además la presencia de multitud de villas (casas rurales) que explotaban el territorio de los alrededores (con un potencial cerealístico importantísimo) como la del Tesorillo, cerca de Torrox y otros lugares como el importante horno cerámico de la Fábrica (a los pies del Castillo, bajo el actual cementerio) nos reafirman en que estamos ante un lugar clave para la vida romana de la Bética.

Por determinadas destrucciones e incendios ocurridos a partir de fines del Siglo II de nuestra era en los distintos yacimientos romanos, sabemos que la crisis general que sacudió al Imperio se hizo patente también en nuestras tierras. Así, villas como la del Tesorillo se dejan de utilizar durante mucho tiempo y la ciudad del Tajo empezará su declive. La vida se hace más rural que antes y las diversas invasiones de pueblos bárbaros, que empiezan a ser una constante desde el Siglo III, suponen un declive del estilo de vida pacífico que los tebeños habían tenido durante los siglos de la Pax Romana.
El final del mundo romano, con el hecho importante del surgimiento del cristianismo (vestigios de ellos están presentes en nuestro Museo Histórico), será un momento de tensiones y de crisis sociales que se prolongan hasta el final de la presencia romana en el Siglo V.

Prácticamente nada sabemos de las repercusiones que en Teba se tuvieron de las invasiones que asolaron nuestra zona en los oscuros momentos de los siglos V y VI Sí parece que la situación se agravaría, tal vez, con la toma de la costa malagueña por parte de los bizantinos, ya en el siglo VI, momento en que los nuevos dueños de nuestras tierras: los visigodos, establecerán en esta zona una especie de frontera desde la que partir en la lucha contra los bizantinos costeros. Prueba de ello son las dos importantes necrópolis que se constatan en estos momentos: una en Peñarrubia y otra en la antigua villa romana del Tesorillo que en estos momentos se reutiliza como cementerio. Allí se enterrarían, entre otros, algunos de los soldados caídos en la lucha contra los bizantinos de Málaga.